Fu costruita in onore di Pio VIII (Francesco Saverio Castiglioni, cingolano), nel 1835, su un progetto dell'arch. sanseverinate Ireneo Aleandri, redatto già nel 1829 ma modificato in seguito per intervento dell'ingegnere capo della Delegazione di Macerata signor Giuseppe Bertolini.

Il progetto dell'Aleandri proponeva, in luogo dei pilastri, colonne di laterizio sporgenti per due terzi e un arco più basso di quello attuale di cm. 95. L'appalto dei lavori fu assunto dal cingolano Domenico Arcioni.

Questa porta sostituì l'antica Porta Montana, che si apriva tra due massicci torrioni, uno solo dei quali è sopravvissuto alla demolizione, quello destro. 

Lo spazio antistante Porta Montana e quello adiacente (oggi Largo Donatori di Sangue) costituivano Piazza Bandina, così denominata dal cardinale Giacomo Bandini, Legato della Marca, che la fece pulire e vietò che fosse usata come comoda discarica facendo apporre, sul torrione sinistro, il proprio stemma affiancato da questa iscrizione: